NaNCO → n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]urea

HRID 1430389Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1430389
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:13]3[C:14]([NH2:17])=[N:15][O:16][C:12]=3[CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[N-:18]=[C:19]=[O:20].[Na+]>CC(O)=O.O>[NH2:17][C:14]1[C:13]2[C:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([NH:1][C:19]([NH2:18])=[O:20])=[CH:7][CH:6]=3)=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:16][N:15]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11051568NaNCOHCID 247683944-(4-Aminophenyl)-1,2-benzoxazol-3-amine

Produkt 1

HCID 11265647n-[4-(3-Amino-1,2-benzisoxazol-4-yl)phenyl]ureaAusbeute 65,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of Example 261A (45 mg, 0.2 mmol) and sodium isocyanate (26 mg, 0.4 mmol) in HOAc (0.5 mL) and H2O (0.5 mL) was stirred overnight at rt, then diluted with water. The precipitated solid was collected by filtration and recrystallized from THF/hexanes to give an off white solid (35 mg, 65%). 1H NMR (300 MHz, DMSO-D6) δ ppm 5.20 (s, 2H) 5.92 (s, 2H) 7.11 (dd, J=7.3, 0.9 Hz, 1H) 7.37 (d, J=8.5 Hz, 2H) 7.46 (dd, J=8.5, 1.0 Hz, 1H) 7.57 (d, J=8.5 Hz, 2H) 7.57 (dd, J=8.1, 7.1 Hz, 1H) 8.72 (s, 1H) MS (ESI(+)) m/e 269.0 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated solid was collected by filtration
  2. customrecrystallized from THF/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1fac77a40824dd4b96fd4565543b74b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_01
Patentnummer
US08940778B2

Notizen zur Reaktion

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