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Triethylamine → HCID 69027006, Verbindung

HRID 1432898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432898
[C:1]([NH:11][C@H:12]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:13][O:14][CH3:15])([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2].CCN(CC)CC.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH3:48][O:49][CH:50]([O:53][CH3:54])[CH2:51][NH2:52]>C(Cl)Cl.CCOCC>[C:1]([NH:11][C@H:12]([C:16]([OH:18])=[O:17])[CH2:13][O:14][CH3:15])([O:3][CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1)=[O:2].[CH3:48][O:49][CH:50]([O:53][CH3:54])[CH2:51][NH2:52]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 89728Aminoacetaldehyde dimethyl acetalHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 22824012Cbz-L-Serine(Methyl Ether)

Produkt 1

HCID 69027006HCID 69027006, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-Cbz-O-methylserine (10.8 g, 41.8 mmol) in 500 mL of CH2Cl2 is added Et3N (12.7 g, 125 mmol). The solution is cooled to 0° C. and TBTU (13.5 g, 42 mmol) and aminoacetaldehyde dimethyl acetal (4.83 g, 46 mmol) are added. The solution is stirred for 16 hours. The solution is diluted with 500 mL of ether. The resulting solution is washed with water, 1N KHSO4, and sat. NaCl. The title compound (13.7 g, 41.8 mmol) is obtained as a white foam. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ7.40 (m, 5H), 6.55 (bs, 1H), 5.66 (bs, 1H), 5.32 (m, 1H), 5.13 (s, 2H), 4.32 (m, 2H), 3.79 (dd, 1H), 3.44 (m, 2H), 3.40 (m, 9H).

Aufarbeitung

  1. washThe resulting solution is washed with water, 1N KHSO4, and sat. NaCl

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a7ee57578eb412497a2d1e7fea8bb16
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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