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Bromoacetic Acid → 2-Benzyloxycarbonylamino-3-(bromoactyl-prop-2-ynyl-amino)-propionic acid methyl ester

HRID 1432922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1432922
C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1.[Br:16][CH2:17][C:18](O)=[O:19].[CH3:21][O:22][C:23](=[O:41])[CH:24]([NH:30][C:31]([O:33][CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)=[O:32])[CH2:25][NH:26][CH2:27][C:28]#[CH:29]>C(Cl)Cl.CCOCC>[CH3:21][O:22][C:23](=[O:41])[CH:24]([NH:30][C:31]([O:33][CH2:34][C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)=[O:32])[CH2:25][N:26]([C:18](=[O:19])[CH2:17][Br:16])[CH2:27][C:28]#[CH:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6227Bromoacetic AcidHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 544236402-Benzyloxycarbonylamino-3-(prop-2-ynylamino)-propionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 1317277242-Benzyloxycarbonylamino-3-(bromoactyl-prop-2-ynyl-amino)-propionic acid methyl esterAusbeute 47,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DCC (2.27 g, 11.0 mmol) and bromoacetic acid (1.48 g, 10.7 mmol) is added to a solution of 2-benzyloxycarbonylamino-3-(prop-2-ynylamino)-propionic acid methyl ester (3.10 g, 10.7 mmol) in CH2Cl2 at RT. The mixture is stirred overnight then diluted with ether. The white solid which precipitates out is filtered and the filtrate is concentrated to give a yellow oil. The crude product is purified by chromatography eluting with a gradient of 40% EtOAc/hexanes to 50% EtOAc/hexanes to yield the title product (2.1 g, 5.12 mmol) as an oil. 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ7.30 (m, 5H), 5.70 (d, 1H), 5.10 (s, 2H), 4.63 (m, 1H), 4.15 (d, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.75 (s, 2H), 3.70 (dd, 1H), 2.27 (bs, 1H). Ion spray MS, [M+H]+=411, 413, Br pattern.

Aufarbeitung

  1. customThe white solid which precipitates out
  2. filtrationis filtered
  3. concentrationthe filtrate is concentrated
  4. customto give a yellow oil
  5. customThe crude product is purified by chromatography
  6. washeluting with a gradient of 40% EtOAc/hexanes to 50% EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-356294f83e544092bde454bc39068ad5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07612075B2

Notizen zur Reaktion

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