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Chloromethyl Methyl Ether → 4-cyano-N-methoxymethyl-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide

HRID 1434685
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1434685
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([NH:12][C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[CH2:25][O:26][CH3:27]>CN(C=O)C.O>[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([S:9]([N:12]([CH2:25][O:26][CH3:27])[C:13]2[S:14][CH:15]=[CH:16][N:17]=2)(=[O:11])=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 247050264-cyano-N-(thiazol-2-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 670014474-cyano-N-methoxymethyl-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamideAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-cyano-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide (10 mmol) and potassium carbonate (15 mmol) in DMF (30 mL) was added chloro-methoxy-methane (10 mmol) and the mixture was stirred for 4 h. The reaction mixture was diluted with water (30 mL) and the resulting mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by column chromatography to give 4-cyano-N-methoxymethyl-N-thiazol-2-yl-benzenesulfonamide (8.2 mmol) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8d9b09d978754537927c996f09a13892
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615569B2

Notizen zur Reaktion

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