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1-Bromooctadecane → 2-Heneicosanone

HRID 1435099
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435099
[CH3:1][C:2](=O)[CH2:3][C:4](=[O:6])[CH3:5].Br[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24]CC.C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.C(O)C>[CH3:5][C:4](=[O:6])[CH2:3][CH2:2][CH2:1][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH3:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 82181-BromooctadecaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 31261Acetylacetone

Produkt 1

HCID 5298052-HeneicosanoneAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a 2 L two-necked round bottom flask equipped with water condenser, calcium chloride guard tube and mechanical stirrer, 100 g of 2,4-pentanedione, 600 g of 1-bromooctadecane, 10 g of 18-crown-6, anhydrous potassium carbonate 125 g and 550 ml of absolute ethanol were added with stirring. The mixture was refluxed at 95° C. with continuous stirring for 24 hrs, after refluxing at the said temperature, the mixture was cooled to ambient temperature (25° C.), 550 ml of water was added to it and the 2-heneicosanone was extracted with dichloromethane from the mixture. On distillation of dichloromethane, 2-heneicosanone was obtained.

Aufarbeitung

  1. customTo a 2 L two-necked round bottom flask equipped with water condenser, calcium chloride guard tube and mechanical stirrer
  2. stirringwith continuous stirring for 24 hrs
  3. temperatureafter refluxing at the said temperature
  4. additionwas added to it
  5. extractionthe 2-heneicosanone was extracted with dichloromethane from the mixture
  6. distillationOn distillation of dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b68cfa713864002b3a8137d880427a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07615672B2

Notizen zur Reaktion

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