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1,2-Dichloroethane → HCID 10027778, Verbindung

HRID 1435881
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435881
Cl.[CH3:2][O:3][C:4]1[N:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][CH2:21][NH2:22])=[N:18][CH:19]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[O:32]=[C:33]1[CH2:38][S:37][C:36]2[CH:39]=[CH:40][C:41]([C:43](O)=[O:44])=[N:42][C:35]=2[NH:34]1.O.OC1C2N=NNC=2C=CC=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C>[CH3:2][O:3][C:4]1[N:5]=[C:6]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=1)[N:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][CH2:21][NH:22][C:43]([C:41]2[CH:40]=[CH:39][C:36]3[S:37][CH2:38][C:33](=[O:32])[NH:34][C:35]=3[N:42]=2)=[O:44])=[N:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 218737873-Oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]thiazine-6-carboxylic acidHCID 68441439(2-{5-[6-(Methyloxy)-1,5-naphthyridin-4-yl]-2-pyridinyl}ethyl)amine hydrochloride saltHCID 178526939HCID 178526939, Verbindung

Produkt 1

HCID 10027778
HCID 10027778, Verbindung
Ausbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (2-{5-[6-(methyloxy)-1,5-naphthyridin-4-yl]-2-pyridinyl}ethyl)amine hydrochloride salt (1.08 mmole) in DMF (25 mL) at RT was added diisopropylethylamine (0.75 mL, 4.32 mmole), 3-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrido[3,2-b][1,4]thiazine-6-carboxylic acid (0.23 g, 1.08 mmole), hydroxybenzotriazole hydrate (0.16 g, 1.19 mmole) and EDC (0.23 g, 1.19 mmole). After 18 h, the reaction contents were concentrated and dried under high vacuum. Purification on silica (CHCl3/MeOH, 9:1 containing 5% NH4OH) afforded the title compound (0.40 g, 79%) as light yellow solid: 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 9.55 (m, 1H), 9.19 (m, 1H), 9.09 (d, J=8.3 Hz, 1H), 8.53 (d, J=9.2 Hz, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.23 (d, J=7.7 Hz, 1H), 7.88 (d, J=8.3 Hz, 1H), 7.61 (m, 2H), 4.5 (s, 3H), 4.02 (m, 2H), 3.62 (m, 2H), 3.54 (m, 2H). LC-MS (ES) m/e 473 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction contents
  2. concentrationwere concentrated
  3. customdried under high vacuum
  4. customPurification on silica (CHCl3/MeOH, 9:1 containing 5% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-96fcc2335d0840368e1057df58180080
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618959B2

Notizen zur Reaktion

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