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Phthaloyl chloride → (S)-3-[1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)isoquinolin-6-yloxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1435970
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1435970
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[C:21]([NH2:25])=[N:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[C:33](Cl)(=[O:43])[C:34]1[C:35](=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=1)[C:36](Cl)=[O:37]>O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][C@H:10]([O:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[C:21]([N:25]2[C:36](=[O:37])[C:35]4[C:34](=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=4)[C:33]2=[O:43])=[N:20][CH:19]=[CH:18]3)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6955Phthaloyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 68875514(S)-3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68874394(S)-3-[1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)isoquinolin-6-yloxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 74,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-3-(1-amino-isoquinolin-6-yloxy)piperidin-1-carboxylic acid tert-butyl ester (380 mg, 1.11 mmol) and triethylamine (1.5 ml, 11.1 mmol) in anhydrous tetraydrofuran (1.5 ml) was added phthaloyl dichloride (170 μL, 1.16 mmol). The mixture was stirred at ambient temperature for 2 h and then poured into quickly stirring water. The mixture was extracted with dichloromethane (3×50 ml) and concentrated in vacuo to give a residue. Flash chromatography of the residue on silica (eluent: 0-100% ethyl acetate in heptane) gave (S)-3-[1-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)isoquinolin-6-yloxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (390 mg) E1l-MS: m/z=474.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted with dichloromethane (3×50 ml)
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customto give a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4722e7cd784f4e37bac0dee730fa5e1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07618985B2

Notizen zur Reaktion

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