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Thionyl Chloride → 2-(5-(Chloromethyl)pyridin-2-yl)benzonitrile

HRID 1440462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1440462
O[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])=[N:7][CH:8]=1.O=S(Cl)[Cl:19]>O1CCOCC1.CCOCC.[Cl-].[Cl-].[Zn+2]>[Cl:19][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])=[N:7][CH:8]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 100360172-(5-(Hydroxymethyl)pyridin-2-yl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 99913952-(5-(Chloromethyl)pyridin-2-yl)benzonitrileAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3007855ZincchlorideKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a cooled (0° C.), stirred solution of 2-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]benzonitrile (4.3 g, 0.020 mol) and ZnCl2 (0.09 g, 0.61 mmol) in p-dioxane (40 mL) was added SOCl2 (1.50 mL, 0.020 mol) dropwise. The mixture was stirred at room temperature for 18 h, diluted with ether, washed with water and brine, dried (MgSO4), and concentrated to give 4.30 g (92%) of product as a brown solid, mp 97°-98° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5efed1e01364d1b8134c6bd04f3e6bc
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05498776

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