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3-Dipropylamino-5-acetylchroman → 3-Dipropylamino-5-isopropenylchroman

HRID 1440840
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1440840
[Li][CH2:2]CCC.[CH2:6]([N:9]([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH:10]1[CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=2[C:20](=O)[CH3:21])[O:12][CH2:11]1)[CH2:7][CH3:8]>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C(OCC)C>[CH2:6]([N:9]([CH2:23][CH2:24][CH3:25])[CH:10]1[CH2:19][C:18]2[C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=2[C:20]([CH3:2])=[CH2:21])[O:12][CH2:11]1)[CH2:7][CH3:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 102212133-Dipropylamino-5-acetylchromanHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 190282133-Dipropylamino-5-isopropenylchroman

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74505Methyltriphenyliphosphonium bromideKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Methyltriphenylphosphoniumbromide (0.62 g, 1.74 mmol) was dissolved in dry ethyl ether (20 ml) under nitrogen at ambient temperature and n-BuLi (0.7 ml, 2.5 M, 1.74 mmol) was added and the solution was stirred for 4 hours. 3-Dipropylamino-5-acetylchroman (Example 7; 0.40 g, 1.45 mmol) was dissolved in dry diethyl ether (2.0 ml) and this solution was added to the previously formed Wittig-reagent.

Aufarbeitung

  1. additionthis solution was added to the previously formed Wittig-reagent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d65dee84063b4239984710104dde0e88
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05500425

Notizen zur Reaktion

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