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Acetic Acid → HCID 178487433, Verbindung

HRID 1441289
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441289
[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[N:7][C:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([CH:13]=O)=[CH:11][CH:10]=2)=[C:5]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH:4]=1.[NH:23]1[CH2:28][CH2:27][CH:26]([C:29]2[CH:33]=[C:32]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][N:35]=3)[NH:31][N:30]=2)[CH2:25][CH2:24]1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[N:8]=[N:7][C:6]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([CH2:13][N:23]3[CH2:24][CH2:25][CH:26]([C:29]4[CH:33]=[C:32]([C:34]5[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][N:35]=5)[NH:31][N:30]=4)[CH2:27][CH2:28]3)=[CH:15][CH:16]=2)=[C:5]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 591643594-(6-Methoxy-4-phenylpyridazin-3-yl)benzaldehydeHCID 178420066HCID 178420066, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487433HCID 178487433, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(6-Methoxy-4-phenylpyridazin-3-yl)benzaldehyde (2-2; 80 mg, 0.27 mmol) was dissolved in dry dimethylformamide (2 mL) and 2-(3-piperidin-4-yl-1H-pyazol-5-yl)pyridine (1-4; 99 mg, 0.43 mmol) and acetic acid (0.14 mL, 2.3 mmol) were added. After stirring for 15 min., sodium triacetoxyborohydride (116 mg, 0.54 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at ambient temperature for 12 hours. This reaction mixture was partially evaporated and the residue chromatographed on a silica gel column eluting with a 0-5% methanol/ethyl acetate sat'd with NH4OH. 3-methoxy-5-phenyl-6-(4-{[4-(5-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-3-yl)piperidin-1-yl]methyl}phenyl)pyridazine (2-3) was obtained as a nearly pure viscous oil. NMR (CDCl3): δ8.60 (1H, d, J=5 Hz), 7.69-7.72 (2H, m), 7.23-7.35 (6H, m), 7.17 (2H, br d, J=7 Hz), 6.98 (1H, s), 6.61 (1H, s), 4.22 (3H, s), 3.52 (2H, s), 2.95 (2H, d, J=12 Hz), 2.72 (1H, m), 2.10 (2H, br t, J=1 Hz), 1.97 (2H, br d, J=12 Hz), 1.81 (2H, br q, J=11).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at ambient temperature for 12 hours
  2. customThis reaction mixture was partially evaporated
  3. customthe residue chromatographed on a silica gel column
  4. washeluting with a 0-5% methanol/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41f5dea5f2e341be991aade1b4c01063
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655649B2

Notizen zur Reaktion

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