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1,2-Dichloroethane → Methyl 3-bromo-5-formylbenzoate

HRID 1441968
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1441968
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[CH:10]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].CO.[CH2:15](Cl)CCl>C(#N)C.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[C:9]([CH:11]=[O:12])[CH:10]=1)[C:5]([O:7][CH3:15])=[O:6]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 887MethanolHCID 223207963-Bromo-5-formylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 11436457Methyl 3-bromo-5-formylbenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-10 °C

Versuchsvorschrift

6.2 g (27.1 mmol) of 3-bromo-5-formylbenzoic acid (J. Org. Chem., 2002, 67, 3548-3554) are dissolved in 110 ml of acetonitrile under argon. 330 mg (2.7 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and 1.73 ml (54.2 mmol) of methanol are added thereto. The mixture is cooled to −10° C., and 6.23 g (32.5 mmol) of EDC are added. The mixture is slowly allowed to reach RT and is then stirred for 20 h. The solvent is then evaporated in vacuo, and the residue is purified by chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate (6:1)).

Aufarbeitung

  1. customto reach RT
  2. customThe solvent is then evaporated in vacuo
  3. customthe residue is purified by chromatography on silica gel (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate (6:1))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d71b3a9294c430b9a896a4762664c1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07655643B2

Notizen zur Reaktion

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