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Potassium Carbonate → 4-[2-Chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1444124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444124
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[CH:5]=[C:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=2)[N:3]=1.[C:16]([O:20][C:21]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][NH:26][C@H:25]([CH3:29])[CH2:24]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CC(N(C)C)=O.O>[C:16]([O:20][C:21]([N:23]1[CH2:28][CH2:27][N:26]([C:6]2[CH:5]=[C:4]([C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([F:15])=[CH:11][CH:10]=3)[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=2)[C@H:25]([CH3:29])[CH2:24]1)=[O:22])([CH3:19])([CH3:17])[CH3:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2756811(R)-1-Boc-3-methylpiperazineHCID 116373222,4-Dichloro-6-(4-fluorophenyl)pyrimidine

Produkt 1

HCID 591683334-[2-Chloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidin-4-yl]-3-(R)-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of 2,4-dichloro-6-(4-fluoro-phenyl)-pyrimidine (2.8 g, 11.52 mmol), 3-(R)-methyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (2.42 g, 12.1 mmol), and K2CO3 (3.2 g, 23.0 mmol) in DMA at 60° C. for 16 h. Dilute with water, extract with EtOAc, and wash with brine. Dry the organic layer (Na2SO4) and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash column eluting with EtOAc-Hexanes (1:4) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. extractionextract with EtOAc
  3. washwash with brine
  4. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash column
  7. washeluting with EtOAc-Hexanes (1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af63d95531684ffba9dafdec963af964
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662830B2

Notizen zur Reaktion

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