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Chloromethyl Methyl Ether → 3-(Benzylthio)-4-[(methoxymethoxy)methyl]-2-nitrothiophene

HRID 1444667
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1444667
[CH2:1]([S:8][C:9]1[C:10]([CH2:17][OH:18])=[CH:11][S:12][C:13]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:28][O:29][CH2:30]Cl>ClCCl>[CH2:1]([S:8][C:9]1[C:10]([CH2:17][O:18][CH2:28][O:29][CH3:30])=[CH:11][S:12][C:13]=1[N+:14]([O-:16])=[O:15])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59168797(4-Benzylsulfanyl-5-nitro-thiophen-3-yl)-methanol

Produkt 1

HCID 670638303-(Benzylthio)-4-[(methoxymethoxy)methyl]-2-nitrothiophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[4-(benzylthio)-5-nitrothien-3-yl]methanol (3.9g, 13.9 mmol) in dichloromethane (8 mL) was reacted with diisopropylethylamine (7.42 mL, 3 equivalents) and methoxymethyl chloride (2.38 mL, 2.25 equivalents) at 25° C. 16 hours. The reaction was concentrated under reduced pressure and the residue purified by flash chromatography on silica gel using a Biotage-40m column eluting with dichloromethane to give 3-(benzylthio)-4-[(methoxymethoxy)methyl]-2-nitrothiophene as a yellowish oil, (4.32 g, 94%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ ppm 3.36 (s, 3H), 4.20 (s, 2H), 4.34 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 7.13 (m, 3H), 7.21 (m,2H), 7.40 (s, 1H)

Aufarbeitung

  1. custom16 hours
  2. concentrationThe reaction was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue purified by flash chromatography on silica gel using a Biotage-40m column
  4. washeluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06d6ebd7a0914190a5fbda698b509057
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07662958B2

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