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Ammonia → HCID 21961224, Verbindung

HRID 1445326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445326
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]([C:11]2[S:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=2[O:16][CH:17]2[CH:22]([OH:23])[CH:21]([OH:24])[CH:20]([OH:25])[CH:19]([CH2:26][OH:27])[O:18]2)=[O:10])=[CH:5][CH:4]=1.[BH4-].[Na+].ClCCl.CO.N>O1CCCC1.CO.O>[OH:10][CH:9]([C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=1)[C:11]1[S:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=1[O:16][CH:17]1[CH:22]([OH:23])[CH:21]([OH:24])[CH:20]([OH:25])[CH:19]([CH2:26][OH:27])[O:18]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 21961225HCID 21961225, Verbindung

Produkt 1

HCID 21961224HCID 21961224, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.1 g of (4-methoxy-phenyl)-[3-(3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-thiophen-2-yl]-methanone were dissolved in 200 ml of tetrahydrofuran+20 ml of methanol, and 500 mg of sodium borohydride were added. After the reaction was complete (TLC check, dichloromethane/methanol/conc. ammonia=30:5:0.1; about 30-60 min), water was added and the mixture was extracted three times with ethyl actetate. The combined organic phases were dried over magnesium sulfate and concentrated. 2{2-[Hydroxy-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-thiophen-3-yloxy}-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol was obtained as crude product which was purified by filtration through silica gel.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. additionwas added
  3. extractionthe mixture was extracted three times with ethyl actetate
  4. dry with materialThe combined organic phases were dried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c7d0838b17a4862b1f77dd3cc03a241
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666848B2

Notizen zur Reaktion

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