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Dimethylformamide → (2{(E)-3-[1-(3-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-allanoylamino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1445504
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445504
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([S:8]([N:11]2[CH:15]=[CH:14][C:13](/[CH:16]=[CH:17]/[C:18]([OH:20])=O)=[CH:12]2)(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.CN(C=O)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[C:36]([O:40][C:41](=[O:50])[NH:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[NH2:49])([CH3:39])([CH3:38])[CH3:37]>C(Cl)CCl.C(N(CC)CC)C.O>[C:36]([O:40][C:41](=[O:50])[NH:42][C:43]1[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[CH:45][C:44]=1[NH:49][C:18](=[O:20])/[CH:17]=[CH:16]/[C:13]1[CH:14]=[CH:15][N:11]([S:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Br:1])[CH:3]=2)(=[O:9])=[O:10])[CH:12]=1)([CH3:39])([CH3:37])[CH3:38]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 676311N-(tert-Butoxycarbonyl)-1,2-phenylenediamineHCID 68526317(E)-3-[1-(3-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid

Produkt 1

HCID 86621709(2{(E)-3-[1-(3-Bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-allanoylamino}-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.4 g (E)-3-[1-(3-bromo-benzenesulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-acrylic acid with 300 ml DMF and 2.34 g HOBt.H2O and 21.0 ml Triethylamine is stirred at ambient temperature for 0.5 h. Then it is added 8.8 g EDC.HCL and it is stirred again at ambient temperature for 0.5 h. Finally 3.2 g (2-amino-phenyl)-carbamic acid tert-butyl ester are added and the suspension is stirred at ambient temperature for 24 h. The DMF is evaporated and the residue is extracted with ethyl acetate and water. The organic layer is dried over sodium sulfate. The title product is isolated by flash chromatography. By this method 6.3 g of a yellow foam is obtained.

Aufarbeitung

  1. stirringthe suspension is stirred at ambient temperature for 24 h
  2. customThe DMF is evaporated
  3. extractionthe residue is extracted with ethyl acetate and water
  4. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f7a19705c4841b9885736a9b8586c2f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666868B2

Notizen zur Reaktion

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