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Potassium Carbonate → 4-{2-[(3R)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]ethyl}-5-methyl-2-[4'-(methylsulfonyl)biphenyl-4-yl]-1,3-oxazole

HRID 1445854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445854
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH3:20][S:21]([C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27](B(O)O)=[CH:26][CH:25]=1)(=[O:23])=[O:22].Br[C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:40]2[O:41][C:42]([CH3:54])=[C:43]([CH2:45][CH2:46][N:47]3[CH2:51][CH2:50][C@@H:49]([O:52][CH3:53])[CH2:48]3)[N:44]=2)=[CH:36][CH:35]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O.C(#N)C>[CH3:53][O:52][C@@H:49]1[CH2:50][CH2:51][N:47]([CH2:46][CH2:45][C:43]2[N:44]=[C:40]([C:37]3[CH:38]=[CH:39][C:34]([C:27]4[CH:28]=[CH:29][C:24]([S:21]([CH3:20])(=[O:23])=[O:22])=[CH:25][CH:26]=4)=[CH:35][CH:36]=3)[O:41][C:42]=2[CH3:54])[CH2:48]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 27343644-(Methanesulfonyl)phenylboronic acidHCID 589514032-(4-Bromophenyl)-4-{2-[(3R)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]ethyl}-5-methyl-1,3-oxazole

Produkt 1

HCID 115466834-{2-[(3R)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]ethyl}-5-methyl-2-[4'-(methylsulfonyl)biphenyl-4-yl]-1,3-oxazole
Ausbeute 56,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare using the method of Example 103 with palladium (II) acetate (0.003 g, 0.014 mmol), anhydrous acetonitrile (4 mL), triphenylphosphine (0.014 g, 0.055 mmol), distilled water (1 mL), 4-(methanesulfonyl)benzeneboronic acid (0.22 g, 1.03 mmol), 2-(4-bromophenyl)-4-{2-[(3R)-3-methoxypyrrolidin-1-yl]ethyl}-5-methyl-1,3-oxazole (See Example 115) (0.25 g, 0.68 mmol) and potassium carbonate (0.28 g, 2.05 mmol) to give the title compound as a white solid (0.17 g): MS (m/e): 441(M+1).

Aufarbeitung

  1. customPrepare

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13d560b473714218848ad8bc3f94ea11
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666871B2

Notizen zur Reaktion

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