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Potassium Carbonate → HCID 11717798, Verbindung

HRID 1445859
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445859
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[C:20]([C:22]1[S:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][CH:23]=1)#[N:21].Br[C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34]([C:37]2[O:38][C:39]([CH3:50])=[C:40]([CH2:42][CH2:43][N:44]3[CH2:48][CH2:47][CH2:46][C@H:45]3[CH3:49])[N:41]=2)=[CH:33][CH:32]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.C(O)C.O.C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:50][C:39]1[O:38][C:37]([C:34]2[CH:35]=[CH:36][C:31]([C:25]3[S:26][C:22]([C:20]#[N:21])=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:32][CH:33]=2)=[N:41][C:40]=1[CH2:42][CH2:43][N:44]1[CH2:48][CH2:47][CH2:46][C@H:45]1[CH3:49]
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 41987435-Cyanothiophene-2-boronic acidHCID 11530378HCID 11530378, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 11717798HCID 11717798, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare using the method of Example 120 with palladium (II) acetate (0.008 g, 0.04 mmol), anhydrous toluene (5 mL), triphenylphosphine (0.038 g, 0.15 mmol), distilled water (1.5 mL), ethanol (1 mL), 5-cyanothiophene-2-boronic acid (0.21 g, 1.37 mmol), 2-(4-bromophenyl)-4-{2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl}-5-methyl-1,3-oxazole (See Intermediate 73) (0.32 g, 0.92 mmol) and potassium carbonate (0.38 g, 2.75 mmol). Additionally purify by trituration with ethyl acetate to give the title compound as a cream coloured solid (0.03 g): MS (m/e): 378(M+1).

Aufarbeitung

  1. customPrepare
  2. customAdditionally purify by trituration with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7849ac74e8b44c587618f6981470fec
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666871B2

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