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Potassium Carbonate → HCID 11682338, Verbindung

HRID 1445860
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1445860
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH3:20][O:21][C:22]1[N:27]=[CH:26][C:25](B(O)O)=[CH:24][N:23]=1.Br[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]2[O:39][C:40]([CH3:51])=[C:41]([CH2:43][CH2:44][N:45]3[CH2:49][CH2:48][CH2:47][C@H:46]3[CH3:50])[N:42]=2)=[CH:34][CH:33]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O.C(#N)C>[CH3:20][O:21][C:22]1[N:27]=[CH:26][C:25]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([C:38]3[O:39][C:40]([CH3:51])=[C:41]([CH2:43][CH2:44][N:45]4[CH2:49][CH2:48][CH2:47][C@H:46]4[CH3:50])[N:42]=3)=[CH:34][CH:33]=2)=[CH:24][N:23]=1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 27367782-Methoxypyrimidine-5-boronic acidHCID 11530378HCID 11530378, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 11682338HCID 11682338, VerbindungAusbeute 1,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Prepare using the method of Example 103 with palladium (II) acetate (0.011 g, 0.05 mmol), anhydrous acetonitrile (8 mL), triphenylphosphine (0.051 g, 0.19 mmol), distilled water (2 mL), 2-methoxy-5-pyrimidineboronic acid (0.75 g, 4.87 mmol), 2-(4-bromophenyl)-4-{2-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl}-5-methyl-1,3-oxazole (See Intermediate 73) (0.85 g, 2.43 mmol) and potassium carbonate (0.1.01 g, 7.30 mmol). Additionally recrystallise from acetonitrile/ethyl acetate to give the title compound as a cream coloured solid (0.016 g): MS (m/e): 379(M+1).

Aufarbeitung

  1. customPrepare
  2. customAdditionally recrystallise from acetonitrile/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bf5e64934318448bb86d5ff5033287e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07666871B2

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