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Tetrahydrofuran → Triphenylphosphine Oxide

HRID 1448714
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1448714
C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[Cl-].[CH3:10][O:11][CH2:12][P+:13]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[O:32]1CCCC1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:10][O:11][CH:12]=[P:13]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.[C:14]1([P:13](=[O:32])([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 2723798Methoxymethyl-triphenylphosphonium chlorideHCID 2724682Lithium diisopropylamide

Produkt 2

HCID 13097Triphenylphosphine OxideHCID 11748776(Methoxymethylene)triphenylphosphorane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140
Toluene
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methoxymethylenetriphenylphosphorane is prepared by addition of lithium diisopropyl amide (10.6 g, 0.1 mole) in dry tetrahydrofuran (100 ml) to a slurry of methoxy methyl triphenyl phosphonium chloride (34.3 g, 0.1 mole) in dry toluene (400 ml) under nitrogen at 0° C. The resulting red Wittig reagent is stirred at 0° C. for 30 minutes prior to use. To this solution is added endo-5-t-butyldimethylsilyloxy-exo-3a, 4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisobenzofuran-2-ol (14.3 g, 0.05 mole) via a solids addition funnel and the resulting mixture is stirred at 25° C. for 2 hours. The mixture is acidified to pH 5 with 10hydrochloric acid and extracted with ether (three 200 ml portions). The solvents are removed under vacuum and the residue is dissolved in ether and this solution chilled yielding crystalline triphenylphosphine oxide. The filtrate is concentrated yielding the title compound which is purified by column chromatography on silica gel.

Aufarbeitung

  1. additionvia a solids addition funnel
  2. extractionextracted with ether (three 200 ml portions)
  3. customThe solvents are removed under vacuum
  4. dissolutionthe residue is dissolved in ether
  5. temperaturethis solution chilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7b9a3b5e7c54c47ad77d60b6de9e6dd
Quelldatensatz
uspto-grants-1980_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04187236

Notizen zur Reaktion

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