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Ethyl Acetoacetate → (3-Acetyl-4-ethoxy-4-oxobutylidene)bisphosphonic acid tetraethyl ester

HRID 1450208
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1450208
[CH2:1]([O:3][P:4]([C:9]([P:11](=[O:18])([O:15][CH2:16][CH3:17])[O:12][CH2:13][CH3:14])=[CH2:10])(=[O:8])[O:5][CH2:6][CH3:7])[CH3:2].[C:19]([O:25][CH2:26][CH3:27])(=[O:24])[CH2:20][C:21]([CH3:23])=[O:22].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:16]([O:15][P:11]([CH:9]([P:4](=[O:8])([O:5][CH2:6][CH3:7])[O:3][CH2:1][CH3:2])[CH2:10][CH:20]([C:21](=[O:22])[CH3:23])[C:19]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])(=[O:18])[O:12][CH2:13][CH3:14])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 11022954Tetraethyl vinylidene phosphonate

Produkt 1

HCID 23176330(3-Acetyl-4-ethoxy-4-oxobutylidene)bisphosphonic acid tetraethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethenylidenebisphosphonic acid tetraethyl ester (I, 3.00 g), ethyl acetoacetate (II, 1.4 ml), and DBU (0.25 ml) are heated to 50° in THF (20 ml) for 1.5 hours. The reaction is cooled, diluted with ethyl acetate, filtered through magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The concentrate is chromatographed eluting with ethyl acetate, ethyl acetate/acetone (1/1). The appropriate fractions are pooled and concentrated to give the title compound, MS (m/e) 430 (M+), 388, 339, 301 and 288; IR (neat) 2984, 1740, 1716, 1478, 1444, 1392, 1368 and 1250 cm-1 ; NMR (CDCl3) 4.20, 2.43, 2.29, 1.35 and 1.28 δ.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction is cooled
  2. filtrationfiltered through magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe concentrate is chromatographed
  5. washeluting with ethyl acetate, ethyl acetate/acetone (1/1)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9518e5d6fc4141f58213640271683374
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05602115

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