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Pyridine → HCID 86750327, Verbindung

HRID 1450295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1450295
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][O:11][C:12]([C:14]2[N:15]3[CH:18]([CH:19]([CH3:29])[C:20]=2[S:21][CH:22]2[CH2:26][CH:25]([CH2:27][OH:28])[O:24][CH2:23]2)[CH:17]([CH:30]([OH:32])[CH3:31])[C:16]3=[O:33])=[O:13])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].N1C=CC=CC=1.[CH3:40][S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42]>O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([CH2:10][O:11][C:12]([C:14]2[N:15]3[CH:18]([CH:19]([CH3:29])[C:20]=2[S:21][CH:22]2[CH2:26][CH:25]([CH2:27][O:28][S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[O:24][CH2:23]2)[CH:17]([CH:30]([OH:32])[CH3:31])[C:16]3=[O:33])=[O:13])=[CH:8][CH:9]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 867503286-(1-Hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[[tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-3-furanyl]thio]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester

Produkt 1

HCID 86750327HCID 86750327, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution, under argon, of 0.821 g of product from Example 56 and 3.4 ml of pyridine is added 148 microliter of methanesulfonyl chloride. The reaction is stirred at 0° C. for 2 hours, diluted with water and extracted with chloroform. The organic layer washed with water and saturated sodium chloride, dried and concentrated in vacuo. The residue is purified by chromatography (Silica Gel; 80% ethyl acetate/hexane) to give 0.632 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with chloroform
  2. washThe organic layer washed with water and saturated sodium chloride
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue is purified by chromatography (Silica Gel; 80% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92c282ec6ad5449db89c2c1cebc2500e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05602118

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