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Sodium triacetoxyborohydride → 2-Diphenylmethyl-3-[(2-methoxy-5-(methylethyl)phenyl)methylamino]-4-(2-dimethylaminocarbamoyl-ethyl)pyrrolidine

HRID 1451493
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1451493
[C:1]1([CH:7]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH:8]2[CH:12]([NH2:13])[CH:11]([CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:21])[NH:17][N:18]([CH3:20])[CH3:19])[CH2:10][NH:9]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[CH3:28][O:29][C:30]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([CH:38]([CH3:40])[CH3:39])=[CH:34][C:31]=1[CH:32]=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClC(Cl)C>[C:22]1([CH:7]([C:1]2[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH:8]2[CH:12]([NH:13][CH2:32][C:31]3[CH:34]=[C:35]([CH:38]([CH3:40])[CH3:39])[CH:36]=[CH:37][C:30]=3[O:29][CH3:28])[CH:11]([CH2:14][CH2:15][C:16](=[O:21])[NH:17][N:18]([CH3:20])[CH3:19])[CH2:10][NH:9]2)[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 70095025-Isopropyl-2-methoxybenzaldehydeHCID 67694043HCID 67694043, Verbindung

Produkt 1

HCID 200880122-Diphenylmethyl-3-[(2-methoxy-5-(methylethyl)phenyl)methylamino]-4-(2-dimethylaminocarbamoyl-ethyl)pyrrolidineAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 100 mg (0.272 mmol) [(2SR, 3SR, 4RS)-2-diphenylmethyl-3-amino-4-(2-dimethylaminocarbamoylethyl)pyrrolidine](the product of Example 26B) in 25 ml of dichloroethane was treated with 48 mg (0.272 mmol) of 2-methoxy-5isopropylbenzaldehyde and 81 mg (0.381 mmol) of sodium triacetoxyborohydride. The reaction mixture was stirred for 18 hours and then quenched with 15 ml of saturated aqueous sodium bicarbonate. The reaction mixture was extracted with methylene chloride and the organic phase was washed with brine, dried and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with 97/2/1 (methylene chloride/methanol/ammonia) to afford 89 mg (62%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customquenched with 15 ml of saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with methylene chloride
  3. washthe organic phase was washed with brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with 97/2/1 (methylene chloride/methanol/ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7681c6b7cd9480e82a475df99bd3bb4
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05604252

Notizen zur Reaktion

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