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Acetic Acid → benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-ethyl-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 1455408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455408
[NH2:1][C@@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([NH:13][C:14](=[O:23])[O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:9]2=[O:24])[C@H:4]([CH2:25][CH3:26])[CH2:3]1.[C:27](O)(=O)C.[CH3:31][C:32]([CH3:34])=O>ClCCCl>[CH2:25]([C@@H:4]1[CH2:3][C@H:2]([N:1]([CH:32]([CH3:34])[CH3:31])[CH3:27])[CH2:7][CH2:6][C@@H:5]1[N:8]1[CH2:12][CH2:11][C@H:10]([NH:13][C:14](=[O:23])[O:15][CH2:16][C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=2)[C:9]1=[O:24])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 86596874benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-4-amino-2-ethylcyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 86596875benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-ethyl-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-4-amino-2-ethylcyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate (assumed 2.2 mmol) was dissolved in 1,2-dichloroethane (27 mL) and the resulting solution was charged successively with acetic acid (0.27 mL), acetone, and NaHB(OAc)3 (1.15 g) before being heated to 50° C. for 18 h. The reaction was concentrated in vacuo and the residue was dissolved in acetonitrile. The resulting solution was charged successively with formaldehyde and sodium cyanoborohydride. The reaction was concentrated in vacuo and purified via flash chromatography to afford benzyl (S)-1-((1S,2R,4R)-2-ethyl-4-(isopropyl(methyl)amino)cyclohexyl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate (607 mg). MS found: (M+H)+=416.3.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue was dissolved in acetonitrile
  3. additionThe resulting solution was charged successively with formaldehyde and sodium cyanoborohydride
  4. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  5. custompurified via flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a085b80f8c31434390101d39b0f03825
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482335B2

Notizen zur Reaktion

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