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Water → 1-[2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-piperidine-4-carboxylic acid cyclohexylamide

HRID 1455562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455562
C(N(CC)CC)C.[Cl:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][CH:22]([C:25](=[O:33])[NH:26][CH:27]3[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]3)[CH2:21][CH2:20]2)[C:16](O)=[O:17])=[CH:11][CH:10]=1.[F:34][C:35]([F:51])([F:50])[C:36]1[CH:37]=[C:38]([S:46]([NH2:49])(=[O:48])=[O:47])[CH:39]=[C:40]([C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[CH:41]=1.O>CN(C1C=CN=CC=1)C.CN(C=O)C>[CH:27]1([NH:26][C:25]([CH:22]2[CH2:21][CH2:20][N:19]([CH:15]([C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:9]([Cl:8])=[CH:14][CH:13]=3)[C:16]([NH:49][S:46]([C:38]3[CH:37]=[C:36]([C:35]([F:51])([F:50])[F:34])[CH:41]=[C:40]([C:42]([F:43])([F:44])[F:45])[CH:39]=3)(=[O:47])=[O:48])=[O:17])[CH2:24][CH2:23]2)=[O:33])[CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 27831653,5-Bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamideHCID 68443812(4-Chlorophenyl)-(4-cyclohexylcarbamoyl-piperidin1-yl)-acetic acid

Produkt 1

HCID 865970991-[2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-piperidine-4-carboxylic acid cyclohexylamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

140 mg of triethylamine and 0.32 ml of 50% propylphosphonic acid anhydride (solution in DMF) are added to a solution of 150 mg of (4-chlorophenyl)-(4-cyclohexylcarbamoyl-piperidin1-yl)-acetic acid, 174 mg of 3,5-bis(trifluoromethyl)-benzenesulfonamide and 24 mg of DMAP in 6 ml of anhydrous DMF at 10°. The mixture obtained is stirred for ca. 60 hours at RT, solvent is evaporated off and the evaporation residue obtained is treated with EtAc and H2O. Two phases obtained are separated and the organic layer obtained is washed, dried and solvent is evaporated. The evaporation residue obtained is subjected to chromatography on silica gel. 1-[2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzenesulfonylamino)-2-oxo-(4-chloro-phenyl)-ethyl]-piperidine-4-carboxylic acid cyclohexylamide is obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture obtained
  2. customsolvent is evaporated off
  3. customthe evaporation residue obtained
  4. customTwo phases obtained
  5. customare separated
  6. customthe organic layer obtained
  7. washis washed
  8. customdried
  9. customsolvent is evaporated
  10. customThe evaporation residue obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75518a2f70ce4c258a06105ea919ee63
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482462B2

Notizen zur Reaktion

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