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Diisopropylamine → (S)-4,4-difluoro-2-[(morpholine-4-carbonyl)-amino]-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester

HRID 1455568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455568
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:18])[C@@H:5]([NH2:17])[CH2:6][C:7]([F:16])([F:15])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1.C(NC(C)C)(C)C.[N:26]1([C:32](Cl)=[O:33])[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1>ClCCl.O>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:18])[C@@H:5]([NH:17][C:32]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1)=[O:33])[CH2:6][C:7]([F:16])([F:15])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 848104-Morpholinecarbonyl chlorideHCID 68820868(S)-2-amino-4,4-difluoro-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester hydrochloride

Produkt 1

HCID 57535362(S)-4,4-difluoro-2-[(morpholine-4-carbonyl)-amino]-5-phenyl-pentanoic acid methyl esterAusbeute 88,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (S)-2-amino-4,4-difluoro-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester hydrochloride (2.50 g, 8.94 mmol) and diisopropyl amine (22.3 mmol, 2.89 g) in dry dichloromethane (40 mL) under N2 is added drop wise morpholine carbonyl chloride (13.4 mmol, 2.0 g). The mixture is stirred at room temperature for 15 hours, and then diluted with water (50 mL). The aqueous layer is extracted with dichloromethane (30 mL). The organic layers are dried over magnesium sulfate and then concentrated in vacuum. Purification over 110 g silica gel, eluting with EtOAc:Heptane (1:1, then 2:1) affords (S)-4,4-difluoro-2-[(morpholine-4-carbonyl)-amino]-5-phenyl-pentanoic acid methyl ester (2.82 g, 88.5%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer is extracted with dichloromethane (30 mL)
  2. dry with materialThe organic layers are dried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuum
  4. customPurification over 110 g silica gel
  5. washeluting with EtOAc:Heptane (1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d5cbf0c018e4446a35ea53c000e8e66
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482448B2

Notizen zur Reaktion

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