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Methanol → 5-(2-Hydroxy-benzoylamino)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1455844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1455844
C(N(C)C(=O)[C@@H](N[C:18]([C:20]1[N:21]([CH3:43])[C:22]2[C:27]([CH:28]=1)=[CH:26][C:25]([NH:29][C:30](=[O:42])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=1[O:37]CCCC)=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C[OH:47].O.[OH-].[Li+]>C1COCC1>[OH:37][C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][C:31]=1[C:30]([NH:29][C:25]1[CH:26]=[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[N:21]([CH3:43])[C:20]([C:18]([OH:47])=[O:19])=[CH:28]2)=[O:42]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 23589009(s)-5-(2-Butoxy-benzoylamino)-1-methyl-1h-indole-2-carboxylic acid {2-[benzyl(methyl)amino]-2-oxo-1-phenylethyl}-amide

Produkt 1

HCID 222627095-(2-Hydroxy-benzoylamino)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The product of step (a) (2.0 g, 5.26 mM) was dissolved in THF (30 mL), methanol (10 mL), and water (10 mL). The mixture was treated with lithium hydroxide (882 mg, 21.04 mM) and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. The mixture was concentrated to 15 mL and the pH was adjusted to about 3.0 with 1 N HCl. The mixture was extracted 3 times with ethyl acetate (25 mL). The ethyl acetate fractions were combined, dried over MgSO4, filtered and concentrated to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated to 15 mL
  2. extractionThe mixture was extracted 3 times with ethyl acetate (25 mL)
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0cbdcec9ebab45088a635a825c744f00
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07482368B2

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