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Acetic Anhydride → (2Z)-4-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-enyl acetate

HRID 1458315
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458315
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11](=[C:14]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:15][OH:16])[CH2:12][OH:13])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].CCN(CC)CC.[CH3:30][C:31](OC(C)=O)=[O:32]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[C:31]([O:13][CH2:12]/[C:11](/[C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4])=[CH:10][CH:9]=1)=[C:14](/[C:17]1[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)\[CH2:15][OH:16])(=[O:32])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8471TriethylamineHCID 542101292-[4-(Methanesulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-ene-1,4-diol

Produkt 1

HCID 58787789(2Z)-4-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylbut-2-enyl acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenyl-2butene-1,4-diol (149 mg) and Et3N (0.2 mL) in 20 mL of CH2Cl2 was treated with Ac2O (0.05 mL) and DMAP (5 mg). After stirring for 10 min at r.t., the mixture was concentrated, and the residue was purified by flash chromatography eluted with 3:2 EtOAc/hexane to afford 40 mg of the title compound as a white solid along with 30 mg of its regioisomer as a syrup.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated
  2. customthe residue was purified by flash chromatography
  3. washeluted with 3:2 EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbbecb40941b419db85b08ea2c4dd5a8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849943

Notizen zur Reaktion

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