StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Methyl-2-butene → (Z)-4-Acetoxy-3-(4-(methylsulfonyl) phenyl)-2-phenylbut-2-enoic acid

HRID 1458317
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458317
[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:18][CH:17]=1)=[C:7](/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)\[CH:8]=[O:9])(=[O:3])[CH3:2].CC(=CC)C.[O-:31]Cl=O.[Na+]>CC(O)(C)C.O>[C:1]([O:4][CH2:5]/[C:6](/[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([S:22]([CH3:25])(=[O:24])=[O:23])=[CH:20][CH:21]=1)=[C:7](/[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)\[C:8]([OH:31])=[O:9])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 105532-Methyl-2-buteneHCID 23668197Sodium ChloriteHCID 86753445(Z)-4-Acetoxy-3-(4-(Methylsulfonyl)Phenyl)-2-Phenyl-2-Butenal

Produkt 1

HCID 11617716(Z)-4-Acetoxy-3-(4-(methylsulfonyl) phenyl)-2-phenylbut-2-enoic acidAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the aldehyde from Example 3 (160 mg) and 2-methyl-2-butene (6 mL) in 2-methyl-2-propanol (35 mL) was added a solution of NaClO2 (1 g) and NaH2PO4 (1 g) in 10 mL of H2O. The mixture was stirred for 2 h at r.t., and concentrated. The residue was then taken into 50 mL of pH 7 buffer solution (1M) and extracted with EtOAc (50 mL). The extract was dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by flash chromatography, eluting with 3:1 EtOAc/hexane containing 1% HOAc to give 150 mg of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. extractionextracted with EtOAc (50 mL)
  3. dry with materialThe extract was dried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography
  6. washeluting with 3:1 EtOAc/hexane containing 1% HOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30fb426d7eb843a6b2e46158176bb47e
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05849943

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion