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4-(Bis(2-chloroethyl)amino)benzenepropanoic acid → HCID 22096791, Verbindung

HRID 1458703
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458703
[Cl:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=O)=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:5][CH2:6][Cl:7].C(Cl)(=O)C([Cl:22])=O>ClCCCl>[Cl:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][C:16]([Cl:22])=[O:18])=[CH:10][CH:9]=1)[CH2:5][CH2:6][Cl:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 231984-(Bis(2-chloroethyl)amino)benzenepropanoic acidHCID 65578Oxalyl chloride

Produkt 1

HCID 22096791HCID 22096791, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[4-[N,N-Bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]propionic acid (0.24 g; 0.83 mmol) was dissolved in 5 ml of 1,2-dichloroethane, followed by the dropwise addition of 0.22 ml (2.58 mmol; 3.1 equivalents) of oxalyl chloride (with ice-cooling from an intermediary time point due to violent exotherm). After completion of the dropwise addition, the temperature of the resultant mixture was allowed to rise again to room temperature, at which the mixture was stirred for 3 hours and then allowed to stand overnight. The mixture was thereafter concentrated under reduced pressure, whereby the title compound was obtained in a crude form. The crude compound was provided for use in the next reaction without purification.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling from an intermediary time point due to violent exotherm)
  2. additionAfter completion of the dropwise addition
  3. customto rise again to room temperature, at which
  4. waitto stand overnight
  5. concentrationThe mixture was thereafter concentrated under reduced pressure, whereby the title compound
  6. customwas obtained in a crude form

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0132db4d5f4d461abb07874188aed658
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05852011

Notizen zur Reaktion

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