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Hydrochloric Acid → 1-ethyl-3-methyl-N-(phenylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine

HRID 1458742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458742
[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15](Cl)=[C:6]2[C:5]([CH3:17])=[N:4]1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2].[CH2:18]([NH2:25])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[NH4+].[OH-].Cl>C(Cl)Cl.O.CS(C)=O>[CH2:1]([N:3]1[C:7]2=[N:8][C:9]3[C:14]([C:15]([NH:25][CH2:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)=[C:6]2[C:5]([CH3:17])=[N:4]1)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=3)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7504BenzylamineHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 195922341-ethyl-3-methyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline

Produkt 1

HCID 700874621-ethyl-3-methyl-N-(phenylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amineAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-ethyl-3-methyl-4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoline (1.0 g, 4.3 mmol), DMSO (3 ml) and benzylamine (0.98 ml, 9 mmol) is heated at 80° C. overnight. The reaction mixture is poured into water (100 ml), then NH4OH (0.5 ml) is added. The mixture is extracted with CH2Cl2 (200 ml) and the CH2Cl2 is concentrated to about 20 ml, and then this solution is purified by column chromatography on silica gel, followed by high pressure liquid chromatography eluting with 20% ethyl acetate/hexane to afford the product as the free base. The free base is dissolved in CH2Cl2 (20 ml) and treated with ethereal HCl. The mixture is evaporated and the residue is crystallized from ether to afford 0.9 g of 1-ethyl-3-methyl-N-(phenylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolin-4-amine.HCl, as an off white solid, m.p. 228°-231° C.

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture is extracted with CH2Cl2 (200 ml)
  2. concentrationthe CH2Cl2 is concentrated to about 20 ml
  3. customthis solution is purified by column chromatography on silica gel
  4. washeluting with 20% ethyl acetate/hexane
  5. customto afford the product as the free base
  6. customThe mixture is evaporated
  7. customthe residue is crystallized from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2413acdfce3f4f25b7be5b592d303158
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05852035

Notizen zur Reaktion

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