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Acetic Acid → 7-(3-Benzylaminomethyl-1-pyrrolyl)-1-(ethoxycarbonylmethyl)-6-trifluoromethyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione

HRID 1458876
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1458876
[CH2:1]([O:3][C:4]([CH2:6][N:7]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[C:14]([N:17]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH:22]=O)=[CH:18]3)[CH:15]=2)[NH:10][C:9](=[O:28])[C:8]1=[O:29])=[O:5])[CH3:2].[CH2:30]([NH2:37])[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1.C(O)(=O)C.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)C>[CH2:30]([NH:37][CH2:22][C:19]1[CH:20]=[CH:21][N:17]([C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:11]([NH:10][C:9](=[O:28])[C:8](=[O:29])[N:7]3[CH2:6][C:4]([O:3][CH2:1][CH3:2])=[O:5])=[CH:12][C:13]=2[C:24]([F:25])([F:27])[F:26])[CH:18]=1)[C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7504BenzylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 153379971-(Ethoxycarbonylmethyl)-7-(3-formyl-1-pyrrolyl)-6-trifluoromethyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedione

Produkt 1

HCID 220972147-(3-Benzylaminomethyl-1-pyrrolyl)-1-(ethoxycarbonylmethyl)-6-trifluoromethyl-2,3(1H,4H)-quinoxalinedioneAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.2 g (2.9 mmol) of the compound of Example 70, 0.31 g (2.9 mmol) of benzylamine and 0.2 ml (2.9 mmol) of acetic acid were dissolved in 50 ml of ethanol and, at room temperature, 0.18 g (2.9 mmol) of sodium cyanoborohydride was added a little at a time. The mixture was stirred for 16 h and then concentrated under reduced pressure, and the organic phase was dried and finally concentrated again under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel (mobile phase: methylene chloride/methanol=5:1) to yield 0.87 g (60%) of the product.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customthe organic phase was dried
  3. concentrationfinally concentrated again under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (mobile phase: methylene chloride/methanol=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6ea7ceebf5934df8ae7e1277c397b991
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05852017

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