StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrogen Peroxide → 4-(2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pyridin-4-yl)benzoic acid

HRID 1459426
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1459426
[CH3:1][C:2]([CH3:22])([O:4][C:5]([NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[CH:21]=[CH:20][C:17]([CH:18]=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)=[O:6])[CH3:3].[OH:23]S([O-])(=O)=O.[K+].OO.[O-]Cl=O.[Na+]>CC#N.O.CCOC(C)=O>[CH3:3][C:2]([CH3:22])([O:4][C:5]([NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:18]([OH:23])=[O:19])=[CH:20][CH:21]=2)[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)=[O:6])[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 784Hydrogen PeroxideHCID 516920Potassium bisulfateHCID 21912851Carbamic acid, (4-(4-formylphenyl)-2-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl esterHCID 23668197Sodium Chlorite

Produkt 1

HCID 227099344-(2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)pyridin-4-yl)benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

17-4 (1.0 g, 3.4 mmol) is slurried in CH3CN (40 mL). 10% KHSO4 (1.3 mL) and 30% H2O2 (0.957 mL) are added and the solution is cooled in an ice bath. NaClO2 (8.5 mmol, 770 mg) is added dropwise in 50 mL water over 20 min. The reaction is stirred for 16 hrs. The reaction mixture is diluted w/EtOAc and washed with saturated NaHCO3 (2×). The aqueous layers are combined, acidifed with 10% KHSO4, and extracted w/CH2Cl2 (2×) and EtOAc (2×) to give 17-5 as a yellow solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.6-12.8 (bs, 1H), 9.9 (s, 1H), 8.3 (d, 1H), 8.0-8.1 (m, 3H), 7.9 (d, 2H), 7.3 (d, 1H), 1.5 (s, 9H). ##STR88## Ethyl 2-(4-(4-(2-(1,1-Dimethylethoxycarbonylamino)pyrid-4-yl)carbonylamino)phenoxy)acetate (17-6)

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution is cooled in an ice bath
  2. washwashed with saturated NaHCO3 (2×)
  3. extractionextracted w/CH2Cl2 (2×) and EtOAc (2×)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a7ca3646bcc4de2b22460c737c7db35
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05854245

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion