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Acetic Anhydride → RAC-5-amino-N-(2,3-diacetoxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamic acid

HRID 1460939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460939
[OH:1][CH:2]([CH2:20][OH:21])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:19])[C:6]1[C:14]([I:15])=[C:13]([NH2:16])[C:12]([I:17])=[C:8]([C:9]([OH:11])=[O:10])[C:7]=1[I:18].[C:22](OC(=O)C)(=[O:24])[CH3:23].[C:29](OCC)(=[O:31])[CH3:30]>CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:22]([O:1][CH:2]([CH2:20][O:21][C:29](=[O:31])[CH3:30])[CH2:3][NH:4][C:5](=[O:19])[C:6]1[C:14]([I:15])=[C:13]([NH2:16])[C:12]([I:17])=[C:8]([C:9]([OH:11])=[O:10])[C:7]=1[I:18])(=[O:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 11828334AGN-PC-00GZVS

Produkt 1

HCID 11767746RAC-5-amino-N-(2,3-diacetoxypropyl)-2,4,6-triiodoisophthalamic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator

Versuchsvorschrift

300 g (0.475 mol) of 5-amino-2,4,6-triiodoisophthalic acid mono-(2,3-dihydroxy-propyl) amide is suspended in 1.4 liter of ethyl acetate, mixed with 178.07 g (1.74 mol) of acetic anhydride and 5.7 g (47.5 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and the mixture is heated to boiling. The suspension changes into a solution from which the product quickly crystallizes out in the boiling heat. The acetylation is completed after 1 hour. The excess acetic anhydride is reacted to ethyl acetate by addition of ethanol, cooled to room temperature, the crystallizate is suctioned off, washed with ethyl acetate and dried in a vacuum at 50° C. The yield is 300.2 g (0.42 mol)=88.4% of theory.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is heated to boiling
  2. customquickly crystallizes out in the
  3. temperatureboiling heat
  4. customThe excess acetic anhydride is reacted to ethyl acetate by addition of ethanol
  5. washwashed with ethyl acetate
  6. customdried in a vacuum at 50° C

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbf19fe3d6c84dafa90518147269c90a
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05073362

Notizen zur Reaktion

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