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Water → 5-chloro-N-chlorocarbonyl-N-{2-[4-(2-ethoxyethyl)-2-methylphenoxy]ethyl}-6-methyl-4-pyrimidine amine

HRID 1460956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1460956
ClC([O:4][C:5]([Cl:8])(Cl)Cl)=O.[Cl:9][C:10]1[C:11]([NH:17][CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH3:31])=[CH:23][C:22]=2[CH3:32])=[N:12][CH:13]=[N:14][C:15]=1[CH3:16].C(N(CC)CC)C.O>C1(C)C=CC=CC=1>[Cl:9][C:10]1[C:11]([N:17]([C:5]([Cl:8])=[O:4])[CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][CH2:28][O:29][CH2:30][CH3:31])=[CH:23][C:22]=2[CH3:32])=[N:12][CH:13]=[N:14][C:15]=1[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 10426Diphosgene2×HCID 139099695-Chloro-4-{2-[4-(2-ethoxyethyl)-2-methylphenoxy]ethylamino}-6-methylpyrimidine

Produkt 1

HCID 150101975-chloro-N-chlorocarbonyl-N-{2-[4-(2-ethoxyethyl)-2-methylphenoxy]ethyl}-6-methyl-4-pyrimidine amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

An amount 2.0 g of trichloromethyl chloroformate (TCF) was dissolved in 30 ml of toluene and cooled to 5° C. or lower. To the solution was added dropwise a solution of 5.0 g of 5-chloro-N-{2-[4-(2-ethoxyethyl)2-methylphenoxy]ethyl}-6-methyl-4-pyrimidine amine and 1.8 g of triethylamine dissolved in 20 ml of toluene, and after the dropwise addition, the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 20 ml of water was added, and the mixture was stirred at room temperature for one hour to decompose excessive TCF.

Aufarbeitung

  1. additionafter the dropwise addition
  2. additionwas added
  3. stirringthe mixture was stirred at room temperature for one hour

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b466e75864cb470e90716710c97d6197
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05073558

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