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Succinic anhydride → 4-[[[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]methyl]hydroxyamino]--4-oxo-butanoic acid

HRID 1461443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1461443
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH3:18])=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([CH2:19][NH:20][OH:21])=[C:9]2[CH3:22])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.[C:25]1(=[O:31])[O:30][C:28](=[O:29])[CH2:27][CH2:26]1.C([O-])(=O)C.[Na+]>O1CCOCC1.O.C(OCC)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]([C:6]([N:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][C:13]([O:17][CH3:18])=[CH:14][CH:15]=3)[C:10]([CH2:19][N:20]([OH:21])[C:25](=[O:31])[CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[C:9]2[CH3:22])=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7922Succinic anhydrideHCID 517045Sodium AcetateHCID 150273901-(4-Chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-methanamine

Produkt 1

HCID 150273944-[[[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]methyl]hydroxyamino]--4-oxo-butanoic acidAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the procedure of Example 62, 1-(4-chlorobenzoyl)-N-hydroxy-5-methoxy-2-methyl-lH-indole-3-methanamine is reacted with 1.0 eq of succinic anhydride in dioxane/water (2:1) in the presence of sodium acetate (2.5 eq). The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and is washed with dilute aqueous HCl and then with water. The crude product is purified by recrystallization from methylene chloride. The compound is dissolved in a minimal amount of methanol, diluted with water and lyophylized to give pure 4-[[[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-lH-indol-3-yl]methyl]hydroxyamino]-4-oxo-butanoic acid (44%); mp 134°-136° C.

Aufarbeitung

  1. washis washed with dilute aqueous HCl
  2. customThe crude product is purified by recrystallization from methylene chloride
  3. dissolutionThe compound is dissolved in a minimal amount of methanol
  4. additiondiluted with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13d27f1b30444676bff5e300c0ec5127
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05075330

Notizen zur Reaktion

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