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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 19979937, Verbindung

HRID 1461499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1461499
C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1.[CH2:16]([O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([C:36]([OH:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22].[C:39]([C:41]1([CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:46][CH2:45][CH:44](O)[CH2:43][CH2:42]1)#[N:40].C([C@H]1CC[C@H](O)CC1)#N.C(I)CCCCCC.C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+]>ClCCl.CCOCC>[CH2:16]([O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([C:36]([O:38][CH:44]3[CH2:45][CH2:46][C:41]([C:39]#[N:40])([CH2:48][CH2:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][CH3:54])[CH2:42][CH2:43]3)=[O:37])=[CH:34][CH:35]=2)=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 6

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 202741-IodoheptaneHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 44339084-(Heptyloxy)-4'-biphenylcarboxylic AcidHCID 19979915HCID 19979915, VerbindungHCID 178511285HCID 178511285, Verbindung

Produkt 1

HCID 19979937
HCID 19979937, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

While cooling with ice, 4.54 g of dicyclohexylcarbodiimide in 10 ml of dichloromethane are added dropwise to a mixture of 6.24 g of 4-heptyloxy-4'-biphenylcarboxylic acid, 4.46 g of 4-cyano-4-heptylcyclohexanol [obtainable from trans-4-cyanocyclohexanol by protecting the hydroxyl group as THP ether, reaction with heptyl iodide and lithium diisopropylamide and subsequent cleavage of the protective group] and 0.2 g of 4-N,N'-dimethylaminopyridine in 45 ml of dichloromethane. After 25 hours, the precipitated urea derivative is filtered off by suction, the filtrate is diluted with methylene chloride and washing was carried out several times in sequence with dilute hydrochloric acid and with water. After drying, the removal of the solvent and purification by chromatography and crystallization, 4-cyano-4-heptylcyclohexyl 4-heptyloxy-4'-biphenylcarboxylate is obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated urea derivative is filtered off by suction
  2. additionthe filtrate is diluted with methylene chloride
  3. washwashing
  4. customAfter drying
  5. customthe removal of the solvent and purification
  6. customby chromatography and crystallization

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ec2a63b8a5174598b8646f3945fc40d6
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05075032

Notizen zur Reaktion

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