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4-nitro-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamide → 4-Amino-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamide

HRID 1464854
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1464854
[N+:1]([C:4]1[CH:20]=[CH:19][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]([CH2:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.[H][H]>C(OCC)(=O)C.[Pd].O>[NH2:1][C:4]1[CH:20]=[CH:19][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]([CH2:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])([CH3:12])[CH3:13])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 6980294-nitro-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamideHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 437127994-Amino-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)benzamideAusbeute 76,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterKatalysatorHCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Nitro-N-(tert-octyl)benzamide (30 g, 0.108 mol) dissolved in 200 ml of ethyl acetate is hydrogenated, in a 500 ml hydrogenator, in the presence of 4.8 g of 10% palladium-on-charcoal containing 50% of water, as catalyst (hydrogen pressure: 8-10 bar), at a temperature of 70-75° C. for 1 hour and 15 minutes. After filtration, concentration of the solvent and drying under vacuum, 20.4 g (yield: 76%) of 4-amino-N-(tert-octyl)benzamide are obtained in the form of a light yellow powder, which is used as it is in the following stage.

Aufarbeitung

  1. custom15 minutes
  2. filtrationAfter filtration, concentration of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2bfde9ed2a34503855b977f3d67f798
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999299B2

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