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Sodium Bicarbonate → 2,3,4,5-tetrahydro-8-methyl-5-phenethyl-1H-pyrido[4,3-b]indole

HRID 1465260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1465260
[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[N:7]([CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:6]3[CH2:19][CH2:20][N:21](C(OCC(Cl)(Cl)Cl)=O)[CH2:22][C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>C(O)(=O)C.[Zn]>[CH3:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[N:7]([CH2:11][CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:6]3[CH2:19][CH2:20][NH:21][CH2:22][C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 578759012,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-8-methyl-5-phenethyl-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 578763102,3,4,5-tetrahydro-8-methyl-5-phenethyl-1H-pyrido[4,3-b]indoleAusbeute 51,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,2,2-trichloroethyl 3,4-dihydro-8-methyl-5-phenethyl-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(5H)-carboxylate (100 mg, 0.2 mmol) and Zn dust (120 mg, 1.9 mmol) in acetic acid (1.2 ml) was stirred at 25° C. for 2 h. The reaction mixture was basified with saturated aqueous NaHCO3 and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated to obtain 30 mg of 2,3,4,5-tetrahydro-8-methyl-5-phenethyl-1H-pyrido[4,3-b]indole after purification on silica gel (230-400 mesh) chromatography eluting with methanol-dichloromethane gradient.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36d6ae5c949340d485da5536628d7105
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999978B2

Notizen zur Reaktion

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