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1,2-Dichloroethane → tert-butyl 3-phenyl-5-(3-(pyridin-4-yl)-1-trityl-1H-indazole-5-carboxamido)piperidine-1-carboxylate

HRID 1467308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1467308
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([C:7]2[C:15]3[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:16](O)=[O:17])[CH:14]=3)[N:9]([C:19]([C:32]3[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=3)([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[N:8]=2)=[CH:3][CH:2]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH2:61][CH:62]1[CH2:67][CH:66]([C:68]2[CH:73]=[CH:72][CH:71]=[CH:70][CH:69]=2)[CH2:65][N:64]([C:74]([O:76][C:77]([CH3:80])([CH3:79])[CH3:78])=[O:75])[CH2:63]1>CN(C=O)C>[C:68]1([CH:66]2[CH2:67][CH:62]([NH:61][C:16]([C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=3)[N:9]([C:19]([C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)[C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)[N:8]=[C:7]4[C:4]3[CH:3]=[CH:2][N:1]=[CH:6][CH:5]=3)=[O:17])[CH2:63][N:64]([C:74]([O:76][C:77]([CH3:80])([CH3:79])[CH3:78])=[O:75])[CH2:65]2)[CH:73]=[CH:72][CH:71]=[CH:70][CH:69]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58592957Tert-butyl 3-amino-5-phenylpiperidine-1-carboxylateHCID 679963353-pyridin-4-yl-1-trityl-1H-indazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67995717
tert-butyl 3-phenyl-5-(3-(pyridin-4-yl)-1-trityl-1H-indazole-5-carboxamido)piperidine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial equipped with a stir bar was added 3-pyridin-4-yl-1-trityl-1H indazole-5-carboxylic acid (155.4 mg, 0.323 mmol), HOBT (74.1 mg, 0.484 mmol), EDC (93 mg, 0.484 mmol), DIPEA (225 μl, 1.291 mmol), tert-butyl 3-amino-5-phenylpiperidine-1-carboxylate (89 mg, 0.323 mmol), and DMF (3227 μl). The vial was sealed and heated to 45° C. The LCMS taken after 4 hours indicates formation of the desired product. The material was filtered through a column pre-packed with celite and was concentrated under reduced pressure. A column was run from 100% hexanes to 100% ethyl acetate. The desired product eluted and fractions were collected and concentrated in vacuo. The material was dissolved in acetonitrile and water and was dried on the lyophilizer.

Aufarbeitung

  1. customTo a microwave vial equipped with a stir bar
  2. customThe vial was sealed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ce3e67119ac48618c71320b11f1ea86
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08999957B2

Notizen zur Reaktion

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