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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 46945433, Verbindung

HRID 1467858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1467858
[CH3:1][N:2]1[C:7]2[N:8]([CH3:15])[CH:9]=[C:10]([CH2:11][C:12]([OH:14])=O)[C:6]=2[C:5](=[O:16])[N:4]([CH3:17])[C:3]1=[O:18].[CH3:19][C:20]([CH3:38])([CH3:37])[CH2:21][O:22][C:23]1[C:28]([F:29])=[CH:27][C:26]([C:30]2[N:31]=[C:32]([NH2:35])[S:33][CH:34]=2)=[CH:25][C:24]=1[F:36].CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCCl>[F:36][C:24]1[CH:25]=[C:26]([C:30]2[N:31]=[C:32]([NH:35][C:12](=[O:14])[CH2:11][C:10]3[C:6]4[C:5](=[O:16])[N:4]([CH3:17])[C:3](=[O:18])[N:2]([CH3:1])[C:7]=4[N:8]([CH3:15])[CH:9]=3)[S:33][CH:34]=2)[CH:27]=[C:28]([F:29])[C:23]=1[O:22][CH2:21][C:20]([CH3:38])([CH3:37])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 66742899HCID 66742899, VerbindungHCID 86662213HCID 86662213, Verbindung

Produkt 1

HCID 46945433HCID 46945433, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the general procedure (Method B) by coupling Intermediate 7 (100 mg, 0.398 mmol) with 4-[4-(2,2-dimethylpropoxy)-3,5-difluorophenyl]-1,3-thiazol-2-amine (118 mg, 0.398 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (91 mg, 0.475 mmol), HOBt (16 mg, 0.118 mmol) and DMAP (4 mg, 0.032 mmol) in 1,2-dichloroethane (5 mL) to give 40 mg of the product as an off white solid; 1H-NMR (δ ppm, DMSO-d6, 300 MHz) 1.01 (s, 9H), 3.21 (s, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.80 (s, 5H), 3.93 (s, 2H), 6.35 (s, 1H), 7.64 (d, J=9.6 Hz, 2H), 7.67 (s, 1H), 12.53 (br s, 1H, exchangeable with D2O); ESI-MS (m/z) 532.24 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb2f9be5a6e7453bbae0c770b7f29266
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000159B2

Notizen zur Reaktion

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