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Methanol → 6'-((3,3-Difluorocyclobutyl)methoxy)-4-hydroxyspiro[cyclohexane-1,2'-inden]-1'(3'H)-one

HRID 1468071
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1468071
[F:1][C:2]1([F:24])[CH2:5][CH:4]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:16]=[C:15]3[C:11]([CH2:12][C:13]4([CH2:22][CH2:21][C:20](=[O:23])[CH2:19][CH2:18]4)[C:14]3=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:3]1.CO.[B-][N+](C)(C)C.O.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C1COCC1.O>[F:1][C:2]1([F:24])[CH2:5][CH:4]([CH2:6][O:7][C:8]2[CH:16]=[C:15]3[C:11]([CH2:12][C:13]4([CH2:22][CH2:21][CH:20]([OH:23])[CH2:19][CH2:18]4)[C:14]3=[O:17])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 222302-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid hydrate (1:1)HCID 6327651Borane,N-dimethylmethanamine (1:1)HCID 86706719HCID 86706719, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 867067206'-((3,3-Difluorocyclobutyl)methoxy)-4-hydroxyspiro[cyclohexane-1,2'-inden]-1'(3'H)-oneAusbeute 84,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6′-((3,3-Difluorocyclobutyl)methoxy)spiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,4(3′H)-dione (Intermediate 12, 3.51 g, 10.5 mmol) were dissolved in the mixture of THF (50 mL) and methanol (4.25 mL, 105 mmol). Borane-trimethylamine complex (1.69 g, 23.1 mmol) was added and the mixture was stirred overnight. Citric acid monohydrate (30.9 g, 147 mmol) was added in one portion, followed by dropwise addition of water (3.78 mL, 210 mmol). The mixture was stirred for 3 h before being diluted with water and extracted with EtOAc (×2). The combined organic phases were dried and concentrated. The product was purified using column chromatography (0-10% MeOH in DCM), providing 2.98 g (quantitative yield) of the title compound. MS (ES+) m/z 337 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 3 h
  2. extractionextracted with EtOAc (×2)
  3. customThe combined organic phases were dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df6b954a827946d289decb3f70336e22
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09000185B2

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