Oxalyl chloride → tert-Butyl 4-chloro-2-fluoro-3-((4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)quinazolin-8-yl)carbamoyl)benzylcarbamate

HRID 1469745Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469745
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[C:15]([NH2:20])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[C:23]([O:27][C:28]([NH:30][CH2:31][C:32]1[C:33]([F:42])=[C:34]([C:38]([Cl:41])=[CH:39][CH:40]=1)[C:35](O)=[O:36])=[O:29])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Cl:41][C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:32]([CH2:31][NH:30][C:28](=[O:29])[O:27][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])=[C:33]([F:42])[C:34]=1[C:35](=[O:36])[NH:20][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]2[C:14]=1[N:13]=[CH:12][N:11]=[C:10]2[NH:9][C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:21])[F:22])[CH:4]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 71680392N4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline-4,8-diamineHCID 866922393-(((Tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-6-chloro-2-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 71677886tert-Butyl 4-chloro-2-fluoro-3-((4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)quinazolin-8-yl)carbamoyl)benzylcarbamateAusbeute 47,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following the procedure described in Example-1 using N4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)quinazoline-4,8-diamine (Intermediate-7, 87 mg, 0.285 mmol), 3-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-6-chloro-2-fluorobenzoic acid (130 mg, 0.428 mmol), oxalyl chloride (81 mg, 0.64 mmol), DMF (1 drop) and DIPEA (111 mg, 0.86 mmol) in CH2Cl2 (4 mL) to afford 80 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.66 (s, 1H), 10.14 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.36 (m, 2H), 8.23 (d, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.66 (t, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.42 (m, 2H), 4.18 (d, 2H), 1.40 (s, 9H); MS [M+H]+: 590.08.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-895f886fb2624cb99a54855898c75baa
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006257B2

Notizen zur Reaktion

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