Oxalyl chloride → HCID 71678716, Verbindung

HRID 1469806Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1469806
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)[O:6][C:7]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([NH2:17])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[N:10]=[CH:9][N:8]=1.[Cl:23][C:24]1[C:29]([C:30](O)=[O:31])=[C:28]([F:33])[C:27]([CH2:34][NH:35][C:36](=[O:41])[C:37]([CH3:40])([CH3:39])[CH3:38])=[CH:26][CH:25]=1.C(Cl)(=O)C(Cl)=O.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.C(Cl)Cl>[Cl:23][C:24]1[C:29]([C:30]([NH:17][C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:16]3[C:11]=2[N:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]3[O:6][C:5]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:21])[F:22])[CH:4]=2)=[O:31])=[C:28]([F:33])[C:27]([CH2:34][NH:35][C:36](=[O:41])[C:37]([CH3:39])([CH3:38])[CH3:40])=[CH:26][CH:25]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 584833746-Chloro-2-fluoro-3-(pivalamidomethyl)benzoic acidHCID 716803914-(3-(Trifluoromethyl)phenoxy)quinazolin-8-amine

Produkt 1

HCID 71678716HCID 71678716, VerbindungAusbeute 19,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared following the procedure described in Example-1 using 4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)quinazolin-8-amine (Intermediate-8, 80 mg, 0.262 mmol), 6-chloro-2-fluoro-3-(pivalamidomethyl)benzoic acid (Intermediate-2, 150 mg, 0.521 mmol), oxalyl chloride (98 mg, 0.78 mmol), DMF (1 drop) and DIPEA (101 mg, 0.79 mmol) in CH2Cl2 (3 mL) to afford 30 mg of the title product. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 10.95 (s, 1H), 8.90 (d, J=8.1 Hz, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.18 (d, J=6.9 Hz, 2H), 7.85 (m, 2H), 7.75 (s, 3H), 7.41-7.33 (m, 2H), 4.31 (d, J=5.4 Hz, 2H), 1.14 (s, 9H); MS [M+H]+: 575.16.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa296b08c0f44bc3a46919ce7278f99a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
Patentnummer
US09006257B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…