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Lithium hydroxide, monohydrate → 2-(5-allyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid

HRID 1471658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1471658
[CH2:1]([C:4]1[N:8]([CH2:9][C:10]([O:12]C)=[O:11])[N:7]=[C:6]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH:5]=1)[CH:2]=[CH2:3].O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O.CO>[CH2:1]([C:4]1[N:8]([CH2:9][C:10]([OH:12])=[O:11])[N:7]=[C:6]([C:14]([F:16])([F:17])[F:15])[CH:5]=1)[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 90281162methyl 2-(5-allyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 902814622-(5-allyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acidAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2-(5-allyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetate (120 mg, 0.48 mmol) was dissolved in THF (1 mL). To this solution was added lithium hydroxide monohydrate (70 mg) in water (1 mL) and MeOH (0.1 mL). The resulting solution was stirred at room temperature overnight. Upon completion of the reaction, the product was purified by reverse phase HPLC eluting with acetonitrile/water (with 0.1% TFA) to afford 2-(5-allyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid (110 mg, 99%) as an oil. MS (m/z): 235.3 [M+H]+; HPLC retention time 3.03 min (2-98% acetonitrile:water with 0.05% trifluoroacetic acid).

Aufarbeitung

  1. customUpon completion of the reaction
  2. customthe product was purified by reverse phase HPLC
  3. washeluting with acetonitrile/water (with 0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0213fa3bafd4ca196dfe611fb4bf4c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012441B2

Notizen zur Reaktion

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