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Potassium Phosphate, Tribasic → (4-Amino-3-chlorophenyl)dimethylphosphine oxide

HRID 1472067
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1472067
[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7](I)[CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4].[CH3:10][PH:11](=[O:13])[CH3:12].P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[Cl:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([P:11]([CH3:12])([CH3:10])=[O:13])[CH:6]=[CH:5][C:3]=1[NH2:4]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 2829302-Chloro-4-iodoanilineHCID 178503022CID 81631

Produkt 1

HCID 67052677(4-Amino-3-chlorophenyl)dimethylphosphine oxideAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 636044
1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-4-iodoaniline (0.507 g, 2.00 mmol) in 8 mL DMF was added dimethylphosphine oxide (0.171 g, 2.20 mmol), palladium acetate (22.4 mg, 0.0100 mmol), XANTPHOS (69.4 mg, 0.120 mmol), and potassium phosphate (0.467 g, 2.20 mmol). The mixture was purged with nitrogen, and subjected to microwaves at 150° C. for 20 minutes. The reaction mixture was concentrated and purified by silica gel chromatography (0-20% 7N ammonia in methanol:dichloromethane) to afford the desired product (0.340 g, 83% yield).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purged with nitrogen
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  3. custompurified by silica gel chromatography (0-20% 7N ammonia in methanol:dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a44e7c7f412c4596ac2e1e3f3153791f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09012462B2

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