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Triethylamine → 1229022-23-4

HRID 1473753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1473753
[OH:1][C:2]1[C:6]2([CH2:11][CH2:10][N:9]([O:12][CH3:13])[CH2:8][CH2:7]2)[N:5]([CH3:14])[C:4](=[O:15])[C:3]=1[C:16]1[C:21]([CH3:22])=[CH:20][C:19]([CH3:23])=[CH:18][C:17]=1[CH3:24].C(N(CC)CC)C.Cl[C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34]>CN(C)C1C=CN=CC=1.O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.O>[CH3:13][O:12][N:9]1[CH2:10][CH2:11][C:6]2([N:5]([CH3:14])[C:4](=[O:15])[C:3]([C:16]3[C:21]([CH3:22])=[CH:20][C:19]([CH3:23])=[CH:18][C:17]=3[CH3:24])=[C:2]2[O:1][C:33](=[O:34])[O:35][CH2:36][CH3:37])[CH2:7][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10928Ethyl chloroformateHCID 58537907HCID 58537907, Verbindung

Produkt 1

HCID 462168251229022-23-4

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-2-one (238 mg, 0.72 mmol), triethylamine (0.15 ml, 109 mg, 1.08 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (2 mg) in tetrahydrofuran (10 ml) at 0° C. was added ethyl chloroformate (0.075 ml, 85 mg, 0.79 mmol) dropwise. The suspension was stirred at 0° C. for one hour. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and water, the layers separated, the aqueous phase extracted with ethyl acetate, the combined organic phases washed with brine, dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane 5:1). Yield: 145 mg of carbonic acid ethyl ester 8-methoxy-1-methyl-2-oxo-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester (title compound P1.2) as a white solid, mp 134-136° C.

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. extractionthe aqueous phase extracted with ethyl acetate
  3. washthe combined organic phases washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was purified by chromatography on silica gel (ethyl acetate/heptane 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-293fb83e83b94fac9a618f4610739b34
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018135B2

Notizen zur Reaktion

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