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Diisopropylethylamine → N-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-acetamide

HRID 1474500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1474500
Cl.[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:16]=[CH:15][C:13]([NH2:14])=[CH:12][CH:11]=1)[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.[CH3:17][S:18]([CH2:21][C:22](O)=[O:23])(=[O:20])=[O:19].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[CH2:2]([O:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([NH:14][C:22](=[O:23])[CH2:21][S:18]([CH3:17])(=[O:20])=[O:19])=[CH:15][CH:16]=1)[C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27238314-Benzyloxyaniline hydrochlorideHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 37328412-Methanesulfonylacetic acid

Produkt 1

HCID 68481090N-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-benzyloxyaniline hydrochloride (4.0 g, 17.0 mmol), methanesulfonylacetic acid (2.35 g, 17.0 mmol) and HBTU (6.89 g, 18.2 mmol) in DMF (70 mL) was stirred at ambient temperature one minute. DIEA (6.5 mL, 37.2 mmol) was added all at once, and the resultant solution was stirred at ambient temperature. The solution was poured into water, and the product crystallized. The product, 5.4 g (99%), was collected by filtration and was used without any further purification in the subsequent reaction. MS m/z 320 (MH+). 1H NMR(DMSO-d6) δ 3.17 (s, 3H), 4.25 (s, 2H), 5.07 (s, 2H), 7.00 (d, 2H), 7.32-7.55 (m, 7H) and 10.32 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customthe product crystallized
  2. filtrationThe product, 5.4 g (99%), was collected by filtration
  3. customwas used without any further purification in the subsequent reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7bfbbfc9e53429bb2f35f455e54bbc7
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018241B2

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