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Citric Acid → rel-1-(1,1-Dimethylethyl) 3-methyl (3R,5S)-1,3,5-piperidinetricarboxylate

HRID 1475179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1475179
C1([C@H](N)C)C=CC=CC=1.[C:10]([O:14][C:15]([N:17]1[CH2:22][C@H:21]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH2:20][C@H:19]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:18]1)=[O:16])([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11].CO.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O>[C:10]([O:14][C:15]([N:17]1[CH2:22][C@H:21]([C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH2:20][C@H:19]([C:27]([OH:29])=[O:28])[CH2:18]1)=[O:16])([CH3:13])([CH3:11])[CH3:12]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 887MethanolHCID 86680826(3S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid (1R)-1-phenylethylamine salt

Produkt 1

HCID 11358159rel-1-(1,1-Dimethylethyl) 3-methyl (3R,5S)-1,3,5-piperidinetricarboxylateAusbeute 96,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

(3S,5R)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid (1R)-1-phenylethylamine salt (20.0 g, 49.0 mmol), methanol (20 mL) and water (80 mL) were charged. A solution of citric acid (11.3 g, 58.8 mmol) in water (20.0 mL) was added dropwise at 20-30° C., and the mixture was stirred at the same temperature for 1.5 hr. The precipitated crystals were collected by filtration, washed with water (60 mL), and dried under reduced pressure at 50° C. to give (3S,5R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)piperidine-3-carboxylic acid as a white crystalline powder (13.5 g, yield 96.1%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitated crystals were collected by filtration
  2. washwashed with water (60 mL)
  3. customdried under reduced pressure at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f52f1c3a6adf4c6bb12d934e2913e97c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09018374B2

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