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Citric Acid → (3-Nitro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-(2,2,2-trifluoroethyl)amine

HRID 1477305
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1477305
Cl[C:2]1[C:7]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:6][C:5]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:4][N:3]=1.[F:15][C:16]([F:20])([F:19])[CH2:17][NH2:18].C(N(CC)C(C)C)(C)C.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CN1CCCC1=O>[N+:8]([C:7]1[C:2]([NH:18][CH2:17][C:16]([F:20])([F:19])[F:15])=[N:3][CH:4]=[C:5]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[CH:6]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 9773Ethanamine, 2,2,2-trifluoro-HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 47369502-Chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 86725178(3-Nitro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-(2,2,2-trifluoroethyl)amineAusbeute 79,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-3-nitro-5-trifluoromethylpyridine (2.60 g), 2,2,2-trifluoroethylamine (0.79 g), N,N-diisopropylethylamine (1.04 g) and N-methyl-2-pyrrolidone (5 ml) was stirred at room temperature for 10 hours. To the reaction mixture was poured aqueous 10% citric acid solution, and then the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to give (3-nitro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-(2,2,2-trifluoroethyl)amine (1.83 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b12f2cb756ef4e9db78951fa65f714cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403771B2

Notizen zur Reaktion

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