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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 12297768, Verbindung

HRID 1478554
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478554
[CH2:1]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C@H:10]([CH2:14][OH:15])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[S:16](Cl)([C:19]1[CH:25]=[CH:24][C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:23][C:22]1[CH:24]=[CH:25][C:19]([S:16]([O:15][CH2:14][C@H:10]2[O:11][CH2:12][CH2:13][N:8]([CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[CH2:9]2)(=[O:18])=[O:17])=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 736507(S)-(4-benzylmorpholin-2-yl)methanol

Produkt 1

HCID 12297768HCID 12297768, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-(4-benzylmorpholin-2-yl)methanol 36 g (173.68 mmnol) was dissolved in CH2Cl2 (400 ml), and TsCl (49.6 g, 260.52 mmol), DMAP (2.12 g, 17.36 mmol), and Et3N (36.31 ml, 260.52 mmol) were added, followed by stirring at room temperature for 1 hour. After the completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with H2O and EA, followed by drying (Na2SO4), filtration, and concentration under reduced pressure, and then the residue was purified by column chromatography (EA:Hex=1:4), to give (S)-(4-benzylmorpholin-2-yl)methyl 4-methylbenzene sulfonate as a white solid (62.15 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with H2O and EA
  3. customby drying
  4. filtration(Na2SO4), filtration, and concentration under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatography (EA:Hex=1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c12d0f5272fe4398a44ff044570c6632
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403831B2

Notizen zur Reaktion

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